El azuleno, una molécula aromática fundamental conocida por su color azul y propiedades inusuales, ha sido un enigma para los químicos durante décadas. Recientemente, investigadores del IOCB Praga han arrojado luz sobre el comportamiento atípico de esta molécula, un hallazgo que no solo tiene implicaciones profundas para la química orgánica sino también para el aprovechamiento eficiente de la energía lumínica. Sus descubrimientos fueron publicados en el Journal of the American Chemical Society (JACS).
El Dr. Tomáš Slanina y su equipo se propusieron descifrar por qué el azuleno, contrariamente a la mayoría de las moléculas, no sigue la regla universal de Kasha. Esta regla establece que una molécula emite luz principalmente desde su estado excitado de menor energía, comparándolo con una escalera donde la molécula pasa más tiempo en el primer peldaño antes de regresar al nivel base y emitir luz. Sin embargo, el azuleno se comporta de manera diferente.
Los investigadores explicaron este fenómeno utilizando el concepto de (anti)aromaticidad. En términos químicos, una sustancia aromática no se distingue por su olor, sino por su estabilidad molecular. En contraste, una sustancia antiaromática es inestable y la molécula busca escapar de este estado lo más rápido posible. En el primer estado excitado, el azuleno es antiaromático (o «insatisfecho») y desciende en el orden de los picosegundos sin emitir luz. Pero en el segundo estado, se comporta como una sustancia aromática «satisfecha», permitiéndole existir en este estado durante un nanosegundo completo y emitir luz.
Este descubrimiento es crucial en la búsqueda actual de maximizar la eficiencia en la conversión de energía fotónica, como la luz solar, en energía utilizable. Además, los investigadores demostraron que la propiedad distintiva del azuleno puede transferirse a otras moléculas aromáticas, dotándolas de sus características clave.
Lo que hace que esta investigación sea especialmente relevante es la simplicidad de la teoría subyacente. «Me gustan las teorías que son tan simples que puedes visualizarlas, recordarlas y luego utilizarlas», dice Slanina. Esta simplicidad tiene el potencial de ser instrumental en áreas que requieren la gestión eficiente de la energía lumínica, como la separación de carga en células solares.
El equipo de IOCB Prague utilizó programas únicos capaces de calcular el comportamiento de los electrones en estados excitados superiores, sobre los cuales se sabe poco en general. Esta investigación también es pionera porque abre la puerta a estudios más profundos de estos estados. Además, la naturaleza experimental del artículo en JACS añade un nivel de validación empírica a los datos calculados, un esfuerzo que contó con la colaboración del Prof. Henrik Ottosson de la Universidad de Uppsala en Suecia, una autoridad en el campo de las moléculas (anti)aromáticas.
Más allá de la fotoquímica, el azuleno tiene aplicaciones en medicina. IOCB Prague ha estado en la vanguardia de este trabajo, desarrollando medicamentos como una pomada basada en aceite de manzanilla que contiene un derivado de azuleno, conocido por sus efectos curativos y antiinflamatorios.
La exploración del azuleno por parte de los investigadores de IOCB Prague es un recordatorio de que, incluso en el nivel más básico, hay misterios esperando ser descifrados. A través de la comprensión de estas anomalías moleculares, no solo avanzamos en el conocimiento fundamental, sino que también abrimos nuevas posibilidades en tecnología de energía y cuidado de la salud. El azuleno, una pequeña molécula con un gran impacto, continúa fascinando y desafiando a los científicos, prometiendo más descubrimientos revolucionarios en el futuro.
Imagen de portada: Tomáš Belloň / IOCB Praga
